Sayidina Umar membesar dalam didikan keras ayahnya. Beliau diasuh supaya lasak dan tidak dimanjakan. Walaupun begitu, ayah Sayidina Umar sangat mementingkan pendidikan. Oleh sebab itu, beliau termasuk dalam kalangan kanak-kanak Quraisy yang pandai membaca dan menulis.
Apabila remaja, Sayidina Umar mempunyai pelbagai kebolehan. Beliau pandai bergusti dan cekap menunggang kuda. Dalam bergusti, beliau dengan mudah dapat mengalahkan lawan-lawannya walaupun ketika itu umurnya masih muda. Sayidina Umar juga sangat mahir dalam mencipta syair-syair Arab dan dapat mendendangnya dengan baik. Beliau juga cekap dalam bidang sejarah Arab, mampu mengingati sejarah-sejarah lampau tentang susur galur keturunan dan persengketaan yang pernah terjadi dalam masyarakat Arab.
Latar belakang, kebijaksanaan dan kekuatan fizikal yang ada pada Sayidina Umar membuatkan beliau begitu dihormati oleh masyarakat Arab Quraisy. Beliau pernah diangkat menjadi hakim… seperti mana datuknya dahulu, bagi menyelesaikan berbagai-bagai masalah dan pertelingkahan yang berlaku. Sayidina Umar juga pernah menjadi duta masyarakat Quraisy apabila berhubung dengan suku-suku lain dari bangsa Arab.
Sayidina Umar juga begitu menentang Islam sehingga mengambil peranan membunuh Nabi. Dan tiada siapa sangka begitu berubah hati dan keimanannya hinggakan di akhirat kelak darjatnya diangkat menjadi sahabat yang sama-sama membuka pintu syurga.
